Pekerjaan yang dilakukan CT berbeda jauh dengan disiplin ilmu yang ditekuninya di bangku kuliah. Ketika menuntut ilmu di Fakultas Kedokteran Gigi UI tahun 1981, CT mengalami kesulitan finansial untuk biaya kuliah. Saat itulah kemampuannya berbisnis diasah. Ia mulai berbisnis kecil-kecilan menjual buku kuliah stensilan, kaos, dan sebagainya. Kemudian ia memiliki toko peralatan laboratorium dan kedokteran di bilangan Senen Raya, Jakarta Pusat, namun mengalami kebangkrutan.

Saat ini, CT berkecimpung di bisnis pertelevisian dengan mendirikan Trans Corp yang membawahi Trans TV dan Trans 7. Walaupun persaingan di industri pertelevisian semakin ketat, namun CT yakin Trans TV bisa terus berkembang melihat bahwa belanja TV nasional telah mencapai angka 6 triliun setahun dan 70% di antaranya akan diambil oleh televisi.

Selain Trans Corp., CT memiliki Para Group yang mengayomi 5.000 karyawan dengan Para Inti Holdindo sebagai kepala industri yang memiliki tiga anak perusahaan, yaitu Para Global Investindo (bisnis keuangan), Para Inti Investindo (media dan investasi) dan Para Inti Propertindo (properti).

CT melebarkan sayapnya di dunia bisnis dengan menggunakan Trans Corp untuk mengakuisi 40% saham PT Carrefour Indonesia senilai Rp 3 triliun melalui PT Trans Ritel. Setelah memiliki 40% saham Carrefour, ia kini menjadi komisaris utama PT Carrefour Indonesia didampingi oleh AM Hendropriyono (mantan Kepala BIN) dan S.Bimantoro (mantan petinggi Polri) sebagai komisaris.

Setelah akuisisi oleh Trans Corp, komposisi pemegang saham PT Carrefour Indonesia adalah Trans Ritel (40%), Carrefour SA 39%, Carrefour Netherland BV 9,5%, dan Onesia BV 11,5%. Dengan gurita bisnis seperti ini, CT menduduki posisi ke-13 dari total 40 orang terkaya di Indonesia pada tahun 2009 versi majalah Forbes.

Kisah Chairul Tanjung sudah diangkat dalam buku biografi berjudul Chairul Tanjung Si Anak Singkong. (red)